Para Santorini, já cheguei a ficar no:
Keti Hotel (Fira) - Tem quartos com vista para a caldeira e uma pequena piscina.
Fira é o local onde se passa tudo (confusão).
Altana Traditional Houses (Imerovigli) - Alojamento mais caro, mas excelente! Zona de relax total com piscina e vista para a Caldeira.
Tem a melhor vista para a Caldeira de toda a ilha (fica no ponto mais elevado de Santorini).
Se pretenderes férias para descanso, aconselho-te sem duvida Imerovigli (especialmente se tiveres scooter ou carro)!
Se pretenderes mais zona de Festa, fica em Fira, mas tem em conta que na época alta apanhas os bares com musica até altas horas da noite e se tiveres sono leve, podes ouvir o som no Hotel...
Oia é uma vila com comércio local e também é zona de descanso, mas deve ser de todos os sítios, a zona mais cara.
Relativamente às Ilhas Gregas, posso-te indicar o roteiro que fiz:
Atenas (1 dia), Santorini (4 dias), Milos (2 dias), Ios (1 dia), Naxos (2 dias), 3 dias em Mykonos (1 dia em Delos), Regresso a Atenas e fui 1 dia a Meteora.