O que vou dizer reflete a minha experiencia pessoal.
Já estive nas caraibas em Março, Junho e Setembro.
Março para mim foi o pior mês, já por duas vezes esteve muito ventoso, e sim é possivel apanhar dias inteiros a chover.
Junho também já fui algumas vezes e esteve quase sempre bom.
É sempre "uma questão de sorte", a dois anos estive em Setembro no México durante 12 noites e não choveu uma gota.