Olá Tiago!
Dar previsões de preços é complicado porque estão em causa factores subjectivos, particularmente o alojamento.
Uma coisa te aconselho, em Santorini escolhe um alojamento com vista para a caldera.
Valores concretos podes ter em relação aos ferries, eu coloquei o que paguei nos reports, mas podes pesquisar no site das empresas:
http://www.hellenics...r/index.php/en/
http://www.bluestarf...ntent.asp?loc=2
http://www.seajets.gr
Os ferries da blue star são mais baratos mas demoram mais tempo. Apesar disso são mais interessantes para passar o tempo (podes espreitar no inicio do meu report de Paros para ver o aspecto). O interior do barco da Seajets podes no meu report de Mykonos e o interior de um barco da Hellenics podes espreitar no fim do meu report de Paros. (Todos os links para os reports estão na minha assinatura)
Os voos depende, se for ida e volta por Atenas costumava rondar os 300€ por pessoa, claro que isto reservando com alguma antecedência. Mas podes poupar um ferry para Atenas, por exemplo: Portugal/Atenas (Star Aliance) e regresso Santorini/Barcelona/Portugal (Vueling) ou vice versa. Claro que isto depende da altura em que vás viajar que a oferta de low costs para as ilhas gregas normalmente só aumenta a partir de Junho e essa opção implica também que Milos seja sempre a 2ª ilha a visitar.
Quanto a praia, já deves ter lido que Santorini não é das ilhas mais interessantes para praia, presumo que por isso Óescolheste também Milos para visitar.
Aconselho que espreites também o report da Saruka, ela esteve nos 3 locais que pretendes visitar
:
https://www.portaldasviagens.com/topic/18351-report-atenas-ilhas-gregas-milão/ e o da Alexandra Cunha:
https://www.portaldasviagens.com/topic/13762-report-santorini-milos/ e o do Subbuteiro:
https://www.portaldasviagens.com/topic/19255-report-atenas-e-santorini/.
Cumprimentos