Concordo com o lfdm, temos sempre que comparar as ofertas existentes, e comparar o comparável, ofertas lançadas na mesma altura, e para as mesmas datas, e para hotéis similares, para além disso somar custos inerentes a viagem para Madrid.
Apesar disto e pela minha experiência (que já conto com algumas idas para o Caribe), por norma compensa ir via Madrid.
Por norma as promos espanholas são mais agressivas, pois apesar de o mercado ser maior a concorrência também o é, com muito mais oferta de voos em companhias aéreas distintas e operadores distintos.
Para além desta situação com saída via Madrid, temos mais opções de dias de saída e de noites a ficar no destino, o que para mim é uma vantagem pois procuro fazer sempre mais que as tradicionais 7 noites (por norma de LIS podemos fazer 7 ou 14, de MAD em uma boa parte dos casos dá para fazer 7/9/11/14 por exemplo).
Contudo cada caso é um caso e deve ser analisado, outro factor a ter em conta é a comodidade de fazer um voo directo (tempo também é dinheiro).
Mas quer seja de Lisboa ou de Madrid o que importa mesmo é ir