Em termos de preços são semelhantes... mas Setembro é a época dos furacões... só por isso escolheria Julho!
Cuba é o melhor.. isto se fizeres o combinado Havana + Varadero... pois se só quiseres praia a RD tem melhores hoteis e praias, além que Cuba fica mais caro.
Jamaica não conhecço, mas fica um pouco mais caro.. e aquilo é mais praia do que outra coisa...
Porque não México??