O mais importante é saber o que, realmente, pretende.
Existe muita oferta de hotéis, residenciais, apartamentos, moradias, quartos, hostels, etc, etc, etc
Depois convêm saber onde pretende, em que sitio/zona da ilha. Ponta Delgada? Lagoa? Ribeira Grande? Furnas? Nordeste? Mosteiros?
Vai alugar carro? Vai andar de transportes públicos? Ou vai andar a "pé"?
Tudo isto pode influenciar, e muito, as opções/escolhas.