Eu percebo, também estou numa situação semelhante.
O melhor é falares com o Juan e expores a situação e ver qual é a melhor opção. Se for com o mesmo operador, acho que não deverás perder o sinal, mas só mesmo falando com ele.
Para quem tem crianças é sempre muito complicado, pois raramente aparece aquilo que realmente esperamos.
Tendo em comparação com os anos anteriores, este ano há poucas promoções com crianças grátis. A soltour, que era a "rainha" das crianças grátis este ano ainda não apresentou um único preço com essa promoção. Será que ainda irá apresentar???
Por isso, se tens um orçamento adequado (preço) para o hotel que gostam, acho que aguardar não irá trazer grandes vantagens, até porque os preços das saídas de Lisboa costumam ser bem mais caros dos que saem de Madrid.
lfdm