Boas Zed,
O ano passado fiz algumas das cidades do Baltico:
Lisboa - Helsinquia (voo TAP)
Helsinquia - Tallin (ferry - a viagem são mais ou menos 3 horas, nós apanhamos o ferry do final da tarde)
Tallin - São Petersbugo (autocarro - a noite toda. o mais chato da viagem foi nas fronteiras, a primeira de saida da Estónia e depois na entrada na Russia - nessa tivemos de sair todos do autocarro com a bagagem e "passar" a fronteira a pé no posto fronteiriço. caso vás de carro, na fronteira a inspecção ao veiculo é rigirosa. na altura tentei ir de comboio, mas penso que não há todos os dias.)
São Petersbugo - Moscovo (comboio - viagem de noite com direito a dormida e tudo)
Passaporte para a Russia: tens de pedir ao Hotel que reservares que te enviei um documento que fará prova que vais estar hospedado nesse período de tempo. quem tratou do nosso passaporte foi a lusitaniasol, eu verificam se toda a documentação está em ordem e é um serviço "limpo". não esquecer que parar entrar na Russia precisas de ter um seguro de viagem, a agência também trata de isso. eu optaria pelo agência.
Idioma: o cirilico é complicado, mas em SP maior parte das ruas e outras informações estão escritas em inglês pelo tenho a certeza de que não te vais perder. Há pessoas que falam inglês e locais são prestavéis...apesar de num primeiro contacto não parecerem
Deslocações: em SP não é dificil andar de metro, nem de electrico...andar de carro é complicado, pois o trânsito é muito...
SP é uma cidade muito europeia, completamente diferente de Moscovo (que parece-me que não vais visitar...)
Em relação aos arredores não te posso dizer muito pois só visitei os dois palácios que existem: Peterhof e Tsarskoe Selo (ambos valem a pena...)
Segurança: achei a cidade segura apesar de ter sido assaltada...quando andares nos transportes públicos tem cuidado
Boa viagem.