Olá Monikitalex!
Em Milão aconselho a visita ao Arco della Pace e Castelo Sforzesco; à Piazza dei Mercanti e à Piazza del Duomo (Catedral e Galeria Vittorio Emanuelle).
Se quiseres podes espreitar as fotos que estão no meu
report. 
Quanto ao comboio:
De Milão para Verona podem ir no comboio que faz a rota Milão/Veneza
(Eu utilizei esse comboio mas foi no sentido inverso - de Veneza para o Lago di Garda (Dezenzano)). Podes fazer a simulação do tempo no site da
Trenitalia. Desde Milano Centrale para Verona Porta Nuova ... o regional demora 2 horas e o Frecciabianca demora 1h20m.
Em relação a dormidas, se o alojamento for mais barato em Verona pode ser caso de aproveitarem.
Claro que se pretenderem regressar a Milão também é possível.
De Milão para La spezia (p.ex) podem ir no comboio até Génova e fazer transbordo nessa cidade para La spezia. Podes simular também no site da trenitalia.
Consoante o tipo de comboio, até Génova deve demorar aproximadamente 1h30/1h50. De Génova para La spezia o mais rápido demora 1 hora. E depois ainda há as deslocações para as Cinque terre.
O problema do alojamento nas Cinque terre é o preço e a pouca oferta, mas se fizessem ida e volta para Milão não iam conseguir ver as cinque terre todas.
Eu fiquei alojada em Pisa e a deslocação é mais curta, apenas consegui ver 3 das cinque terre + lerici + portovenere.
Se quiseres espreita o meu
report da Ligúria, tem lá as localidades que visitei.
Cumprimentos
