Olá Ricardo-M
sou da Madeira, mas pelo que sei do Porto Santo, tirando as épocas altas, aquilo é meio morto, pois a população é pouca e muito pacata, de modo que se pretendes diversão aconselho-te a época alta.
Em todo o caso, se fores na altura do Carnaval ou da Páscoa já consegues alguma animação.
Se pretendes umas férias mais calminhas, qualquer altura é boa para lá ires, se bem que a Madeira é muito melhor!
Fica Bem