Olá, Alex,
Já estive algumas vezes em NY e utilizei sempre os "shuttles" que fazem a lligação aeroporto-downtown. Funcionam muito bem e são muito mais baratos do que os taxis, dependendo do nº de pessoas (quantos vão, se não for pergunta indiscreta?)
Qdo chegares ao aeroporto procura o sítio das informações e pergunta quais as alternativas de transporte para o teu hotel (convém dizeres qual o hotel, pq há diferentes linhas de 'shuttles' e interessa-te apanhares aquele que passa pelo teu hotel).
Quanto a compras, vale muito a pena, sem dúvida. Mas convém ter em atenção 2 aspectos:
1. nem todas as lojas que vendem artigos electrónicos e de fotografia são fiáveis, sobretudo na 5ª avenida. Aplca-se aqui o ditado "Quando a esmola é grande, o pobre desconfia"
2. há limites alfandegários para as compras feitas em países fora da união europeia e na alfândega (pelo menos no Porto) costumam ser particularmente implicativos com quem provém dos EUA. No ano passado, por exemplo, tive que pagar imposto por trazer uma máquina fotográfica digital que tinha comprado em Chicago...
Quanto ao que fazer em NY, concordo com as sugestões da Célia, mas acho que vale a pena assistires a um espectáculo na Broadway. Em Times Square podes comprar bilhetes para o próprio dia para diversos espectáculos a preços muito mais baixos. Por vezes, os lugares disponíveis não são os melhores, mas está atenta à plateia e, se vires que há lugares vagos, não hesites em mudar para lá qdo o espectáculo estiver quase a começar. É 'normal' fazer-se isso!!
Pessoalmente, quando visito uma cidade também gosto muito de passear descontraidamente pelas ruas, sem ter propriamente um destino pré-determinado. 'Sente-se' melhor a cidade, o ambiente, o movimento, os odores...
Em NY seria uma pena não passares umas horas no Central Park, não visitares o MOMA e não ires a um clube de jazz...
Nunca estive em NY em Dezembro, deve ser espectacular...!!