Olá Miguel
A mim parece-me um pouco ambicioso colocar tantas cidades grandes em tão poucos dias... mas eu tenho uma "paixonite" por Itália e gosto de andar por lá perdida!
Esse itinerário até pode resultar se forem de comboio entre cidades pois vão directo... mas de carro certamente vão querer parar várias vezes pelo caminho pois existem paisagens lindas e terreolas encantadoras e não vão ter tempo para usufruir delas. Eu optaria por ficar de Florença para cima ou de Roma para baixo.
Por exemplo, em Milão têm a zona dos lagos Maggiore e Como, ao pé de Verona o Lago di Garda, em Veneza vale a pela um passeio pelas ilhas, a Toscana é top e muito mais que apenas Florença (podes espreitar o meu report na minha assinatura)... e a lista continua...
Caso façam esse circuito e de forma a poderem ganhar algum tempo e usufruir um pouco mais, eu optaria por voar para Milão e regressar por Nápoles ou vice-versa para não ter de andar para trás e poupar uns 600 km. Acho que a Easyjet faz Faro-Nápoles... só têm é de ter em atenção em reservar um carro sem taxa de entrega em outro local (quando fiz a Toscana, levantei em Roma e entreguei em Pisa sem pagar mais por isso).
O estacionamento nas cidades é pago e caro! O melhor é reservar locais na periferia e depois ir a pé/bus ou pagar apenas as horas que se está na cidade em vez do dia inteiro pois alguns hotéis na cidade cobram caro pelo parque.
Se optarem pelo comboio, a maioria das estações tem cacifos para as malas (usei em Veneza, Milão, Bolonha sem problemas) e comprando com antecedência podem poupar muito (em 2012 fiz Milão»Veneza»Milão por 24€ no site da Trenitália quando a tarifa normal acho que é à volta de 64€ ida e volta).
Para terem uma ideia do tempo que passei em cada uma:
» 1,5 dias em Milão mas penso que em 1 dia conseguem ver o principal (se quiserem visitar A Última Ceia é melhor comprar online o quanto antes).
» 4-5 dias em Veneza com muito relax mas 2,5-3 dias chegam contando com um dia para irem às ilhas Murano e Burano que valem mesmo muito a pena.
» Uma manhã em Bolonha até depois de almoço e vi apenas a parte do centro nas calmas.
» 8 dias na Toscana: 2,5 dias em Florença, não foi muito mas deu para o que tinha programado... também fui em Outubro e apanhei 1 dia de tempestade!
» Para Roma acho que 2 dias é muito pouco (eu fiquei 5-6)... só entre Vaticano/São Pedro/Capela Sistina e Coliseu/Monte Palatino/Forum vão-se quase os 2 dias.
A Verona, Cinque Terre, Nápoles e Costa Amalfitana ainda hei-de ir
Espero estar a ajudar e isto é apenas a minha opinião, mas acho que a Itália é linda e merece ser saboreada e não vista a correr