Em Outubro de 2008 fiz uma coast-to-coast nos estados unidos e posso dizer que é uma viagem única e inesquecível.
Não pesquisei muito sobre viagens, mas tenta procurar vôos de Lisboa para NY (Newark que com tempo deve rondar os 550€, ida e volta), e deve ser o mais barato e depois um vôo interno de uma costa à outra que talvez custe na ordem dos 120€ (NY - SF e só ida).
Em relação ao tempo em cada cidade, eu costumo regular-me pelo numero de noites (por causa das dormidas) e aconselho:
3 noites em São Francisco
2 em Los Angeles (talvez valha a pena mais, dependendo do que quiseres fazer, como praia, por exemplo, mas pela ideia com que fiquei o mais interessante é a zona de Hollywood e vale a pena ir aos estúdios da Universal, apesar de perderes um dia lá)
Aconselho uma ida a San Diego. Passas lá 3 noites e aproveitas um dia para ir a Tijuana no México.
E já que vais para essa zona, vai a Las Vegas que vale muuiiiito a pena. Passas lá 2 noites que é suficiente para curtir muito a cidade e gastar muito dinheiro.
Não sei que idade tens, mas se gostares de ficar em Hostels aconselho muito os USA hostels que há nessas 4 cidades. Em Las Vegas podes ficar num casino (para a qualidade não é caro). Eu fiquei no Ballys que fica mesmo em frente ao Bellagio.
Abraço e boa viagem (espero que ainda não tenha sido para poder ajudar)
Qualquer duvida que eu possa ajudar diz.