Olá!
Eu diria que qualquer altura é boa para fazer férias nas Caraíbas. Após a segunda quinzena de Setembro os preços ficas mais baixos, é considerada época baixa. Estive no México em Outubro de 2015 e o tempo esteve sempre impecável e com muito calor, tal como estive em Maio de 2016 em Cuba e apanhei apenas um dia com chuva, tendo o mar ficado um pouco alterado por dois dias.
Para visitar, obrigatoriamente Havana, aconselho a contratar um guia, aqui pelo forum tem contactos de email, o meu foi o Boris e é fantástico. Depois tem Vinalles, Santa Clara, Cinfuegos, Trinidad, Santiago de Cuba, tirando Vinalles, todos as outras cidades ficam bem distantes de Havana, para as visitar aconselho a dormir numa delas.
Quanto aos Cayos, não posso ajudar porque fui apenas um dia visitar Cayo Largo.
A forma como se organiza umas férias em Cuba, vai do gosto de cada um, se pretender só praia e descansar o Cayo é maravilhoso, se pretende conhecer, o combinado de Havana+Varadero é a melhor opção. Eu fui exclusivamente para Varadero, mas fiquei arrependido porque Varadero fica longe do que existe para visitar.
Depois o mais importante, tudo depende do que pretende gastar.
