Aproveitar oportunidades é mais complexo do que parece. Haver boas oportunidades até há mas para poder usufruir delas é preciso flexibilidade nas datas em que se viaja, coisa que muita gente não tem.
Por exemplo as famosas escapadinhas de fim de semana de que toda a gente gosta, dificilmente se arranja a preços baratos. Às vezes até há uma ida baratinha à 6ª feira mas os voos de regresso no domingo custam mais que ida + volta durante a semana.
O mais importante para mim numa viagem é o preço do voo, e sigo as páginas e newsletters de algumas low cost para receber as novidades sobre os voos baratos. Uma vez comprado o voo é possível controlar o preço do alojamento de várias maneiras (optar por hostel, airbnb, ficar mais longe do centro da cidade...). E claro há sítios/alturas do ano em que não há nada barato. Eu este ano tirei uma semana de férias em Agosto e até à última estive à espera de encontrar voos baratos (<100€) dentro da Europa mas fiquei apeada
Acho que a melhor sugestão (e também porque não vai querer passar a vida a ver preços de viagens e depois não poder marcar nada porque não consegue conciliar as datas com a vida profissional/pessoal), é marcar logo as férias ou apontar para determinadas datas em que queira viajar, e a partir daí ir seguindo voos no Momondo e Google flights ou seguir agências de viagem e marcar quando lhe parecer barato.
Da minha experiência, os voos baratinhos que refere "não dão com nada", porque a ida custa 2€ sim senhora (já vi voos da Ryanair a 2€), mas o regresso, ou é no mesmo dia, ou no dia a seguir, ou daí a 2 semanas num dia/hora que não dá jeito a ninguém estilo 4ª feira às duas da tarde, porque nos outros dias todos o voo de volta está a valores absurdos.