Bom dia
@Seriously
Relativamente ao seu roteiro eu alterava a ilha do Pico com São Jorge, porque o barco faz Faial-Pico-São Jorge. Entre o Pico e São Jorge é uma hora de viagem e só existe barco de manhã e à ao final do dia. Ou seja, vai ter de parar sempre no Pico em direção a São Jorge. Relativamente ao número de dias eu tiraria um dia ao Pico, a menos que, claro, queira subir à montanha.
Em 2017 fiz o grupo central na primeira semana de outubro e distribui da seguinte forma:
1º dia: chegada ao Faial à tarde
2º dia: Faial
3º dia: Faial e ida para o Pico ao final da tarde
4º dia: Pico
5º dia: Pico e ida para São Jorge ao final da tarde
6º dia: São Jorge
7º dia: São Jorge
8º dia: São Jorge e ida para Santa Maria ao final da tarde
9º dia: Santa Maria e regresso a Lisboa
Todas elas merecem pelo menos um dia inteiro (mesmo que digam que o Faial não tem nada para ver), mas de todas a que merece mais dias é sem dúvida São Jorge.
Aconselho carro em qualquer uma das ilhas para poder andar à vontade e conhecer à vontade. Aluguei carro em todas as ilhas para não ter de regressar à primeira para o entregar, e assim não perdi tempo a voltar para trás. Fiz um aluguer seguido com a Ilha Verde (expliquei o que pretendia e apenas me foi cobrada a caução no primeiro aluguer).
Qualquer dúvida, disponha!
Boas viagens